影片《百万富翁的初恋》描写的是一个为了继承数千亿的遗产而转学到乡村学校的不懂事的财阀3世，意外地陷入爱情之中的纯真爱情故事。傲慢无礼不懂事的财阀3世才敬在这个世界上毫无畏惧，他也没有特别的人生目标。他觉得自己只要拿到身份证证明自己是成年人，就可以继承数千亿的遗产，所以他别无所求。可是，在他拿到身份证的第二天，才敬却得知了晴天霹雳般的爷爷的遗言。遗言中说如果他想要继承遗产，就必须要先得到在江原道的山沟中开办的一所学校——宝蓝高中学校的毕业证书！
　　才敬无可奈何地来到乡村。他想在这个乡村学校里既不用上学又能继承遗产的惟一方法就是退学。因此才敬狠狠地和在学校里被除了名的“打架王”明植打了一仗，但是才敬得到的结果却不是退学，而是全心全意宽容接受明植的家人为他诚心诚意准备的一顿温暖的美味佳肴。用心良苦的才敬又想用钱贿赂校长拜托让他退学，但结果却得到了可敬可爱的教育工作者——校长对他的训诫。在这个不管犯任何错误都可以得到原谅的乡村里，才敬只能好好的上学了……
　　自己的想法一个也没成功实现的才敬，不知从什么时候开始对同班的班长恩欢产生了好感。才敬虽然对一有时间就努力认真打工、拼命赚钱的恩欢态度生硬，但是不知从什么时候起，他的眼睛就无法再从她身上移开。恩欢的存在逐渐打开才敬紧闭的心门，好像一个精灵一样来到了才敬的心里，终于把他的人生全都摇动了。即使放弃继承的遗产也要守护住自己爱情的才敬，真的能守护住这份爱情么？